不叫丈夫出去，除了病情，主要因为家里没钱。自从来到南京之后，吴敬梓把全椒的房地产变成银两，手头曾差不多有两万两。叶惠儿曾责怪过吴敬梓说，你也知道好多举人是银钱买来的，你不好也用银两买个举人混个小官，我也就拦不住你出去喝酒了！
岳父叶草窗倒是不必像从前那样替女婿担心了。但他也由女儿的话想到，眼下这个大清朝，用钱买官的人也不在少数了，虽然三位大皇帝也曾杀过一些贪官，可行贿买官的还是不断。面对眼下女儿过的困窘日子，叶草窗也不是没产生过让女婿使点儿银子过了举人这一关的想法。后来才知道，女婿手里那些银子，早已捐出去修先贤祠、评名歌女、刻诗文选、舍给哭穷的文友等等了，哪有银钱买官啊！
妻子和岳父都无可奈何，只好任他出去搜寻稗史故事。吴敬梓经常是一走就十天半月，有时甚至一两个月。
吴敬梓交往拜会过那么多文坛名流大家，却从未与年龄相仿的扬州八怪之一郑板桥谋过一面，还有那个诗名极大且就在吴敬梓住地江宁做过知县的袁枚，也没见过交往。这原因应该主要在吴敬梓这位大怪人身上。那郑板桥和袁枚虽也大有文名，但他们与吴敬梓有个不同的身份，拿现在的体制状况打个比喻，吴敬梓是国家体制外的自由撰稿人，而郑、袁二位则是科考取得官位，后来赋闲在家仍有国家官阶待遇，他们既可以清高看不起官宦，又不缺钱花而看不起体制外的穷酸文人如吴敬梓等。而吴敬梓这样的体制外既穷酸且极清高怪癖的才子文人，又不甘屈尊，双方原因凑到一块儿，自然就虽曾同在一片天地，却既不谋面，又无诗文唱和，也就不足为怪了。怪的是，吴敬梓的许多文友都与郑、袁二位有交往，独吴敬梓例外，可见他大怪到什么程度！而吴敬梓虽没与袁枚谋过面，却把袁枚在江宁当县令时经历的一件事情，经过加工写进他的书里。可见吴敬梓确实如鲁迅所言，是个“秉持公心”，而无小人意气的伟大作家。